I primi documenti che parlano di Sondalo come centro abitato risalgono all'XI secolo e non vi sono certezze sul suo passato più remoto, anche se alcune leggende parlano insistentemente della presenza in zona di un grande lago.
Dai documenti rinvenuti si evince comunque che anche l'abitato di Sondalo, come tutto il territorio Valtellinese, è passato da una dominazione all'altra nel corso degli ultimi secoli.
Dai Visconti Venosta, per giungere fino ai giorni nostri, nella zona si sono avvicendati al potere i Grigioni, la Repubblica Cisalpina, Napoleone, il Lombardo Veneto e l'Impero Austro Ungarico.
Il suo territorio, situato in una zona ritenuta militarmente strategica, si trovò, proprio per questa sua particolare posizione geografica, ad avere anche diverse fortificazioni (castrum) che però furono soggette a parecchie devastazioni e saccheggi, per cui attualmente se ne conservano solo pallidi ricordi.

Il centro storico - Interessanti, nel centro storico del paese, il “Bui Redond” vecchia fontana ottagonale e, nella casa di fronte, un portale cinquecentesco in pietra verde. Nella stessa casa si può ancora vedere l’apertura di un’antica bottega artigianale.
Degna di nota la fontana di S. Clemente, che sorge sotto due grandi arcate sulla via che porta alla chiesa di S. Marta e dove, secondo la leggenda, l’acqua scaturì per miracolo nel 1583. Di fronte alla fontana un affresco di Giovannino da Sondalo, purtroppo in cattive condizioni.
Nelle immediate vicinanze molto interessante un antico edificio merlato (ristrutturato e ora adibito a caserma dei Carabinieri) risalente all’epoca medioevale e all’interno del quale è conservato un affresco di Giovannino da Sondalo raffigurante S. Pietro con le chiavi. Anche su questo edificio si può notare un’antica bottega.

Chiesa Parrocchiale - La chiesa parrocchiale sorge in alto sul paese e costituisce un notevole complesso architettonico, grazie ad un elegante portico ad archi e all’alto campanile.
E’ dedicata all’Assunta e, nelle sue dimensioni attuali, risale al 1895.Sono conservati affreschi di Fermo Stella (frammenti), G.B. Muttoni, L. Tagliaferri.
Pregevole il ciborio ligneo collocato al centro dell’altare maggiore, scolpito, dipinto e dorato da Michele Cogoli (1696).

Chiesa di S. Agnese - Solitaria, posta sul Dosso di Boffalora, ove sorgeva un castello medioevale, si vede la Chiesa di S. Agnese, il più importante monumento dal punto di vista storico. Il primo documento che parla di questa chiesa risale al 1215, anche se probabilmente alcuni elementi architettonici sono più antichi (forse i resti di qualche costruzione precedente – torre di avvistamento o di controllo – legata al soprastante castello). Non è da scartare l’ipotesi che in origine S. Agnese possa essere stata, la chiesetta sorta per il servizio religioso del castello di Boffalora, ma è più probabile che fosse la chiesa annessa a uno xenodochio. Nel romitaggio attiguo alla chiesa è conservato un affresco con fregi e animali risalente alla seconda metà del ‘400. Sulla parete esterna un altro affresco di Giovannino raffigurante la Crocifissione. 
Fino a qualche decennio fa era qui conservato il “Romit”, un crocefisso ligneo risalente alla prima metà del XII sec., probabilmente di scuola tedesca. Il “Romit” è ora conservato presso la nuova Chiesa di San Francesco.

Chiesa di S. Marta - Il più importante monumento artistico del paese è la Chiesa di S. Marta, riconosciuta dal Regio Ministero già dal 1869 come monumento nazionale.
La chiesa si trova a nord, nella parte alta di Sondalo, ed è raggiungibile attraverso l'antica omonima via.
La chiesa di Santa Marta custodisce uno dei cicli pittorici più significativi dell'arte cinquecentesca valtellinese, attribuito al pittore Giovannino da Sondalo, caposcuola di una produzione in alta valle che va dal 1491/93 al 1515.
Gli affreschi sulla controfacciata ed il bellissimo ciclo sulle lunette del presbiterio rappresentante le storie di Santa Marta, sono una testimonianza del carattere votivo dell'arte di Giovannino la cui attività è rispondente alle attese di una committenza di clero locale, di confraternite e di devoti.
Tra le storie rappresentate possiamo ammirare: la Resurrezione di Lazzaro, la Resurrezione di un annegato, Marta durante le faccende domestiche, l'uccisione del drago Tarasca, la Sepoltura e il Viatico di Santa Marta, ispirati alla leggenda aurea di I. da Varaggine.
La pittura di Giovannino da Sondalo si caratterizza per il linguaggio popolareggiante, per una certa drammaticità, per l'incisività linearistica, per un realismo nordico e per la coesistenza in essa di motivi rinascimentali e tardo gotici.
Elemento ornamentale che ricorre frequentemente è il tortiglione goticheggiante.

GIOVANNINO DA SONDALO - Giovannino è tenuto in scarsa considerazione dai primi ricercatori e studiosi di storia locale.
Nonostante già nel 1906 uno studioso avesse scoperto un affresco firmato da Giovannino da Sondalo, le sue opere venivano in genere classificate "di autore ignoto".
Oggi invece riconosciamo che parecchie chiese e molte case dell'Alta Valtellina sono state affescate da lui: S. Martino in Serravalle, S. Marta, S. Alessandro a Lovero, S. Bartolomeo a Valdisotto, S. Agnese e La Madonna della neve a Sondalo, oltre a numerose facciate di case private a Sondalo e in altri paesi.
Sappiamo dell'esistenza e del lavoro di Giovannino da Sondalo da un unico documento, una vecchia fotografia di un affresco, ora distrutto, su una casa di S. Antonio Morignone.
La foto, recuperata presso l'Archivio parrocchiale di S. Antonio Morignone, riporta chiaramente la scritta, in caratteri gotici: "Magister Johaninus f(ilius) q(uondam) Stefani olim Lorentini de Sondalo".
Altro non è possibile sapere su Giovannino da Sondalo, se non cercare di capirlo attraverso i suoi affreschi.